Την πρόκρισή του στον 2ο γύρο του φετινού China Open, πανηγύρισε ο Έλληνας τενίστας, κερδίζοντας με ανατροπή τον Ντούσαν Λάγιοβιτς, Νο29 τενίστα της παγκόσμιας κατάταξης της ΑΤΡ.
O Aντρέι Ρούμπλεφ, ύστερα από έναν τετράωρο αγώνα, απέκλεισε τον Στέφανο Τσιτσιπά με 3-1 σετ (6-4, 6-7, 7-6, 7-5) στον πρώτο γύρο του U.S Open.
Τη δεύτερη συνεχόμενη ήττα του στο tour γνώρισε ο Στέφανος Τσιτσιπάς, που δεν μπόρεσε να ξεπεράσει το εμπόδιο του εξαιρετικού Γιαν Λέναρντ Στρουφ στην πρεμιέρα του στο Western & Southern Open.
Εκτός συνέχειας στο Rogers Cup (Masters) από τον 2ο γύρο έμεινε ο Στέφανος Τσιτσιπάς.
Στον τελικό του Citi Open προκρίθηκε ο Νικ Κύργιος κερδίζοντας με 6-4, 3-6, 7-6 (6) τον Στέφανο Τσιτσιπά σ' έναν συγκλονιστικό τελικό που κράτησε περισσότερο από 2 ώρες (2.07).
O Στέφανος Τσιτσιπάς απέκλεισε τον Benoit Paire και μπήκε στα ημιτελικά του Citi Open, εξασφαλίζοντας συγχρόνως την πρώτη του είσοδο στην κορυφαία 5άδα της παγκόσμιας κατάταξης της ΑΤΡ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς πέρασε και το εμπόδιο του Τζόρνταν Τόμπσον στην Ουάσινγκτον και προκρίθηκε στα προημιτελικά της διοργάνωσης, χωρίς μάλιστα να χάσει σετ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποχαιρέτησε πρόωρα το κορυφαίο τουρνουά στο χόρτο μετά την ήττα από τον Ιταλό Τόμας Φαμπιάνο με 6-4, 3-6, 6-4, 7-6 (8), 6-3
Πιο δύσκολα απ 'οτι αναμενόταν ο Στέφανος Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε τη ...δουλειά που είχα αφήσει χθες στη μέση λόγω σκότους απέναντι στον Κραΐνοβιτς.
Το παιχνίδι του Στ. Τσιτσιπά ξεκίνησε το βράδυ της Παρασκευής κόντρα στον Κραΐνοβιτς αλλά το σκοτάδι δεν επέτρεψε στους δυο παίκτες να ολοκληρώσουν τον αγώνα με τον Έλληνα αθλητή να προηγείται με 2-0 σετ και να είναι 5-5 στο 3ο σετ.
