O Στέφανος Τσιτσιπάς έγραψε ιστορία στο Τορόντο, καθώς έγινε ο πρώτος τενίστας που κέρδισε 4 παίκτες από το Top 10 της παγκόσμιας κατάταξης σε ένα Masters και προκρίθηκε στον τελικό του Rogers Cup!
Με μια μεγάλη εμφάνιση συνδύασε την πρώτη του αναμέτρηση στο Halle ο Στέφανος Τσιτσιπάς, ο οποίος επιβλήθηκε με 2-0 σετ του No. 18 της παγκόσμιας κατάταξης, Lucas Pouille, και πανηγύρισε μια εντυπωσιακή πρόκριση για τους "16" του Gerry Weber Open.
O Στέφανος Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να προσπεράσει το εμπόδιο του Richard Gasquet στα προημιτελικά του Libema Open και ηττήθηκε από τον Γάλλο έπειτα από δυο χαμένα tie-break, σε έναν αγώνα που δεν είχε break.
Μετά από ένα περιπετειώδες αγώνα, ο οποίος χρειάστηκε να διακοπεί για δυόμιση ώρες λόγω καιρικών συνθηκών, ο 19χρονος Έλληνας αντισφαιριστής επικράτησε με 2-1 σετ του Τυνήσιου, Μάλεκ Τζαζίρι, νούμερο 61 στην παγκόσμια κατάταξη.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς κοίταξε στα μάτια τον Dominic Thiem, αλλά ηττήθηκε στα 4 σετ μιας κλειστής αναμέτρησης που χωρίστηκε σε δυο ημέρες (Τετάρτη και Πέμπτη) και θα αποχαιρετήσει με ψηλά το κεφάλι το Παρίσι και το Roland Garros, όπου σημείωσε την πρώτη του νίκη σε Grand Slam διοργάνωση.
Η πρώτη Grand Slam νίκη είναι γεγονός για τον Στέφανο Τσιτσιπά! Ο 19χρονος Έλληνας τενίστας βγήκε νικητής από μια δύσκολη αναμέτρηση με τον Carlos Taberner, που ξεπέρασε τις 3,5 ώρες σε διάρκεια, για να προκριθεί στον 2ο γύρο του Roland Garros.
Μετά από 1 ώρα και 42 λεπτά παιχνιδιού, ο Στέφανος Τσιτσιπάς γνώρισε την ήττα από τον Juan Martin Del Potro με 7-5, 6-3 και αποχαιρέτησε τη Ρώμη, στον 2ο γύρο του Internazionali BNL d' Italia.
Πραγματοποιώντας και σήμερα μια αξιοθαύμαστη προσπάθεια, ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να κερδίσει για 3η συνεχόμενη μέρα επιστρέφοντας από σετ πίσω, γνωρίζοντας την ήττα από τον Joao Sousa σε έναν πολύ κλειστό ημιτελικό.
Παρά τα λάθη και την κούραση που φαινόταν να τον επηρεάζει, ο Στέφανος Τσιτσιπάς βρήκε το ψυχικό σθένος και τη δύναμη να πραγματοποιήσει μεγάλη τριπλή ανατροπή, επιστρέφοντας από το χαμένο 1ο σετ, από το 1-3, 15-40 στο 3ο σετ και από το 0-3 στο tie-break, για να κερδίσει τον Roberto Carballes Baena και να μπει στα ημιτελικά του Estoril Open!
Ένας τρομερός Στέφανος Τσιτσιπάς επέστρεψε από σετ πίσω και έβγαλε εκτός Εστορίλ το No. 1 του ταμπλό, Kevin Anderson, για να προκριθεί στα προημιτελικά του Estoril Open!
