Την ήττα με 2-0 γνώρισε το απόγευμα της Τετάρτης 24 Αυγούστου στο Πανθεσσαλικό Στάδιο του Βόλου η Αναγέννηση σε φιλική αναμέτρηση με την ομάδα του Ολυμπιακού.
Μετά το διπλό επί της ΑΕΛ και τη νίκη επί της Λαμίας στο Νεοχώρι ο ΑΟ Τρίκαλα πέρασε νικηφόρα απο το Ελευθεροχώρι κερδίζοντας τους Μαύρους Αετούς με 1-4.
Στο Πανθεσσαλικό Στάδιο του Βόλου αγωνίστηκε το απόγευμα της Τετάρτης η Αναγέννησης γνωρίζοντας φιλική ήττα από τον Ολυμπιακό που φέτος αγωνίζεται στη Γ΄Εθνική με σκορ 2-0.